«Έχετε μετανιώσει που δεν συνεχίσατε την οικογενειακή παράδοση στη ναυτιλία;», ήταν η ερώτηση που τέθηκε στον Στέλιο Χατζηιωάννου, κατά την τελευταία επίσκεψη του στην Αθήνα, με αφορμή την παρουσίαση του φετινού προγράμματος των Βραβείων Νεανικής Επιχειρηματικότητας που χρηματοδοτεί και φέρουν τον όνομα του. Αν και η ερώτηση ήταν αρκετά ιντριγκαδόρικη μετά από την κατακόρυφη αύξηση της αξίας ναυτιλιακών εταιρειών τον τελευταίο χρόνο, ο Sr. Stelios δεν δυσκολεύτηκε να απαντήσει: «Γιατί να επενδύει κάποιος απευθείας σε ναυτιλιακές, όταν μπορεί να επενδύει σε μετοχές ναυτιλιακών;». Η αλήθεια είναι ότι μετά από την επιτυχία της easyjet είναι περισσότερο επενδυτής και λιγότερο επιχειρηματίας.
Ο ίδιος δηλώνει ότι μοιράζει τον χρόνο του και την ενέργεια του στα τρία: Στο easygroup, σε άλλες επενδύσεις, και στη φιλανθρωπική του δραστηριότητα. To easygroup είναι η υλοποίηση μίας ιδέας που είχε το 1997 όταν ήταν 27 ετών. Αρχικά αφορούσε δικές του εταιρείες, όμως η μεγάλη αλλαγή έγινε όταν η easyjet μπήκε στο χρηματιστήριο και o δημιουργός της μείωνε συνεχώς το ποσοστό του. Τα περασμένα χρόνια υπήρξαν ομηρικές μάχες με τον Ελληνοκύπριο βασικό μέτοχο της αεροπορικής (σήμερα το ποσοστό του υπολογίζεται γύρω στο 15%) να κατηγορεί για κακοδιαχείριση την διοίκηση της easyjet. Στην αεροπορική, το easygroup κατέχει την επωνυμία και έτσι, κάθε χρόνο το group του Χατζηιωάννου λαμβάνει δικαιώματα χρήσης του ονόματος βάσει της σχετικής συμφωνίας που έχει υπογραφεί.
Πλέον το easy.com είναι ένα venture capital το οποίο μεταξύ των άλλων επενδύει κυρίως μειοψηφικά σε καινοτόμες εταιρείες που αποκτούν ως πρώτο συνθετικό το easy στην επωνυμία τους, με τον Στέλιο Χατζηιωάννου να βγάζει κέρδη από τα μερίσματα αλλά και την παροχή του franchise «easy». Για παράδειγμα στα easyhotels που επίσης είναι εισηγμένη στο χρηματιστήριο το easygroup κατέχει το 28% των μετοχών από το οποίο λαμβάνει μερίσματα ενώ σε κάθε επέκταση του καταβάλλονται στο venture capital δικαιώματα για την χρήση του ονόματος easyhotel. «Θα μπορούσε κάποιος να φτιάχνει εταιρείες να τις πουλάει μέσω χρηματιστηρίου και να βγάζει αρκετά χρήματα. Εγώ επέλεξα να έχω ένα σταθερό εισόδημα μέσω των δικαιωμάτων». Αξίζει να αναφερθεί ότι ένα μικρό μέρος των εσόδων προέρχεται και από δικαστικές νίκες που πετυχαίνει ο όμιλος σε υποθέσεις παράτυπης χρήσης του brand easy από τρίτους.
Όπως προαναφέρθηκε το ένα τρίτο του επαγγελματικού του χρόνου το «ξοδεύει» σε επενδύσεις που πραγματοποιούνται εκτός easygroup. Πρόκειται κυρίως σε επενδύσεις σε μετοχές και ακίνητα. Σύμφωνα με τον ίδιο πρόκειται για μία κίνηση μείωσης του ρίσκου καθώς «δεν πρέπει να επενδύεις όλα σου τα κεφάλαια σε ένα καλάθι». Τόσο από τον όμιλο easy όσο και από τις άλλες του επενδύσεις η περιουσία του Στέλιου Χατζηιωάννου έχει κυμανθεί μεταξύ 1-3 δις. δολαρίων την τελευταία δεκαετία σύμφωνα με το Forbes.
Ο 55χρόνος επιχειρηματίας έχει αναπτύξει τα τελευταία χρόνια και σημαντικό φιλανθρωπικό έργο στο οποίο κατευθύνεται ένα σημαντικό μέρος από τα κέρδη που αποκομίζει από τις επενδύσεις και τα δικαιώματα από το franchise του σήματος easy. Στην Ελλάδα είναι γνωστές οι πρωτοβουλίες του για την βράβευση της νεανικής επιχειρηματικότητας, του «φαγητού από καρδιάς», της στήριξης των οικογενειών των πυρόπληκτων στο Μάτι και του ιατρικού προσωπικού στο ξέσπασμα της πανδημίας. Τον Μάιο του 2017 ο Στέλιος Χατζηιωάννου έγινε μέλος της ομάδας της πρωτοβουλίας Giving Pledge, αυτοδεσμευόμενος να δωρίσει στο ίδρυμά του μέσω της διαθήκης του , τη μισή του περιουσία , ώστε το Ίδρυμα να μπορεί να αυτοχρηματοδοτηθεί στο διηνεκές. Η πρωτοβουλία Giving Pledge ξεκίνησε το 2010 από τους Bill και Melinda Gates και Warren Buffet.
